1959: در 10 ژوئن در رجیولو به دنیا آمد

1976: دوران حرفه ای اش را در پارما آغاز کرد

1980: با رم قهرمان کوپا ایتالیا شد و در سال های 1981، 1984 و 1986 بار دیگر موفق به فتح این جام شد

1983: یکی از اعضای اصلی رم در قهرمان سری آ در این سال

1988: قهرمانی در سری آ در اولین فصل حضور در میلان

1989: یکی از اعضای تیم میلان که توانست با پیروزی 4-0 مقابل استوا بخارست، قهرمان جام باشگاه های اروپا شود

1990: میلان سال بعد هم با پیروزی 1-0 مقابل بنفیکا، از قهرمانی اش در اروپا دفاع کرد. آنچلوتی یکی از اعضای تی ملی ایتالیا در جام جهانی آن سال بود اما در نیمه نهایی مغلوب آرژانتین شدند.

1992: روسونری قهرمان سری آ شد و آنچلوتی از دنیای فوتبال خداحافظی کرد

96-1995: اولین پست مربیگری اش را در باشگاه دسته دومی رجینا برعهده گرفت. این تیم را به سری آ رساند و سپس راهی پارما شد

1998: به عنوان سرمربی یوونتوس انتخاب شد

2001: در دو فصل پیاپی یوونتوس را نایب قهرمان سری آ کرد

2001: در ماه نووامبر هدایت میلان را برعهده گرفت

2003: با پیروزی مقابل یوونتوس در ضربات پنالتی، میلان را قهرمان چمپیونزلیگ کرد

2004: با میلان قهرمان سری آ شد

2005: در فینال چمپیونزلیگ و باز هم در ضربات پنالتی، مغلوب لیورپول شدند. آنها در نیمه اول 3-0 پیش افتاده بودند

07-2006: میلان فصل را به دلیل رسوایی کالچوپولی با کسر 8 امتیاز آغاز کرد

2007: با پیروزی 2-1 مقابل لیورپول در فینال چمپیونزلیگ، از رافا بنیتس انتقام گرفت

2008: میلان نتوانست جواز حضور در رقابت های فصل 09-2008 چمپیونزلیگ را به دست بیاورد

2009: 31 می، بعد از بازگرداندن میلان به چمپیونزلیگ، آنچلوتی اعلام کرد که با توافقی دو جانبه از میلان جدا می شود

1 ژوئن: او با قراردادی سه ساله به عنوان سرمربی چلسی معرفی شد

2010:

16 مارس: چلسی در مجموع دو دیدار مقابل اینتر در چمپیونزلیگ مغلوب اینتر ژوزه مورینیو شد

9 می: در اولین فصل، چلسی را قهرمان لیگ برتر کرد؛ آنها در آخرین دیدار فصل 8-0 ویگان را شکست دادند

15 می:  چلسی با پیروزی 1-0 مقابل پورتسموث در فینال جام حذفی، دابل کرد

2011:

20 مارس: ران گورلی، مدیر اجرایی چلسی، اعلام کرد که در مورد آینده آنچلوتی در پایان فصل تصمیم گیری خواهد شد

12 آوریل: چلسی در دیدار برگشت مرحله یک چهارم نهایی چمپیونزلیگ 2-1 مغلوب منچستریونایتد شد

8 می: شکست 2-1 مقابل منچستریونایتد، امیدهای چلسی برای دفاع از عنوان قهرمانی را از بین برد

22 می: بعد از شکست 1-0 در آخرین دیدار فصل مقابل اورتون، باشگاه چلسی اعلام کرد که با آنچلوتی قطع همکاری کرده است

30 دسامبر: آنچلوتی به عنوان سرمربی پاری سن ژرمن معرفی شد

2012

31 مارس: اولین شکست در سی امین دیدار روی نیمکت پاری سن ژرمن (3-1 مقابل نانسی)

20 می: علی رغم پیروزی در  4 دیدار پایانی، پاری سن ژرمن رقابت قهرمانی را به مون پلیه واگذار کرد

جولای: پی اس جی 100 میلیون یورو برای خرید ستاره هایی مانند لاوتزی، زلاتان، تیاگو سیلوا و وراتی خرج کرد

2013

1 دسامبر: سومین شکست در پنج دیدار ( شکست 2-1 خارج از خانه مقابل نیس) پاری سن ژرمن را به رفته چهارم جدول فرستاد تا شایعات در مورد اخراج آنچلوتی و نشستن ونگر روی نیمکت این باشگاه را افزایش داد

16 دسامبر: پیروزی 1-0 مقابل لیون، بار دیگر پی اس جی را صدر نشین کرد

31 ژانویه: آنچلوتی بکام را به تیمش اضافه کرد

20 فوریه: نشریه لو پاریزین اعلام کرد که آنچلوتی با رئال به توافق اولیه رسیده است

10 آوریل: پاری سن ژرمن با شکست مقابل بارسا از لیگ قهرمانان حذف شد

12 می: با پیروزی 1-0 مقابل لیون، قهرمانی پاری سن ژرمن در لو شامپیونا قطعی شد؛ اولین قهرمانی از سال 1994

19 می: از باشگاه پاری سن ژرمن خواست تا به او اجازه بدهند راهی رئال شود اما باشگاه پاریسی این پیشنهاد را رد کرد

25 ژوئن: به طور رسمی سرمربی رئال شد